Свою родословную Старожиловская средняя школа ведёт от церковно-приходской школы, открытой в 1882 году.
В конце 20-х - начале 30-х годов XX века школа была семилетней, а в 1937 году состоялся первый выпуск Старожиловской школы, как средней.
В 1966 году школа переехала в новое трёхэтажное здание, в котором работает и сейчас.
Учредители:
Учредителем школы является муниципальное образование - Старожиловский муниципальный район Рязанской области.
Глава муниципального образования - Старожиловский муниципальный район Рязанской области – Шерняев Иван Михайлович
Глава администрации муниципального образования - Старожиловский муниципальный район Рязанской области – Татарников Александр Владиславович.
Сегодня школа представляет собой современное образовательное учреждение, в котором воспитываются и обучаются 327 учащихся от 6,6 до 18 лет. Школа имеет два филиала Вороновский и Слободской, с численностью детей 182 ученика. Все годы своего существования педагогический коллектив стремился дать своим воспитанникам прочные знания, учил их быть настоящими патриотами, старался каждому ученику помочь правильно определить свою дальнейшую траекторию развития.
В настоящее время школа заметно преобразилась: изменились интерьеры, улучшилось материально – техническое обеспечение учебных кабинетов и вспомогательных помещений. В школе оборудованы современный кабинет биологии, химии, физики, информатики, английского языка, начальных классов, созданы условия для обучения детей с ОВЗ. Особой гордостью школы являются школьный музей.
Учителя школы активно внедряют различные инновационные технологии. Многие учителя и их воспитанники принимают участие в различных профессиональных и творческих конкурсах, добиваясь высоких результатов.